Właściwości i zastosowanie kwasów fenolowych

Właściwości i zastosowanie kwasów fenolowych

Data aktualizacji: 6 grudnia, 2023

Kwasy fenole (fenolokwasy) są grupą związków szeroko stosowanych w przemyśle kosmetycznym i farmaceutycznym. Ich zróżnicowana budowa i aktywność biologiczna sprawiają, że są doceniane w leczeniu i profilaktyce wielu schorzeń. Jakie właściwości i zastosowanie mogą mieć kwasy fenolowe?

Kwasy fenolowe – czym są?

Kwasy fenolowe, zwane też fenolokwasami, są pochodnymi fenolu posiadającymi w swojej strukturze grupę hydroksylową oraz karboksylową. Obok flawonoidów stanowią drugą najważniejszą grupę naturalnych substancji biologicznie czynnych występujących w roślinach. Charakteryzują się one ogromną różnorodnością strukturalną – mogą być zarówno prostymi związkami, jak i dużymi, skomplikowanymi cząsteczkami.

Do najbardziej rozpowszechnionych fenolokwasów należą pochodne kwasu hydoksybenzoesowego (m.in. kwas galusowy, protokatechowy, wanilinowy, syryngowy) oraz pochodne kwasu hydroksycynamonowego (m.in. kwas kawowy, ferulowy, kumarowy, rozmarynowy). W surowcach roślinnych występują przede wszystkim w formie połączeń – glikozydów i estrów.

Przykładowe kierunki działania kwasów fenolowych

Ze względu na obecność licznych grup hydroksylowych kwasy fenolowe są kojarzone przede wszystkim z działaniem przeciwutleniającym – wykazują zdolność do wymiatania/wychwytywania wolnych rodników i reaktywnych form tlenu oraz modulują ekspresję enzymów przeciwutleniających. Nie są to jednak jedyne właściwości prozdrowotne fenolokwasów. Mogą także wykazywać między innymi działanie:

  • Żółciopędne i żółciotwórcze (kwasy: kawowy, ferulowy, chlorogenowy, syryngowy, 3,4-dimetoksycynamonowy)
  • przeciwbakteryjne (kwasy: kawowy, wanilinowy, p-kumarowy, p-hydroksybenzoesowy)
  • antyseptyczne, ściągające oraz przeciwpotne (kwas galusowy)
  • hemostatyczne (kwas elagowy)

Badania naukowe wskazują także na potencjał niektórych wyciągów roślinnych bogatych w złożone zespoły kwasów fenolowych w profilaktyce miażdżycy, cukrzycy, uszkodzeń wątroby czy niektórych nowotworów. Dzięki wielokierunkowemu działaniu związki te stanowią główne substancje aktywne niektórych wyciągów roślinnych wykorzystywanych w przemyśle farmaceutycznym i medycynie naturalnej.

Znaczenie kwasów fenolowych w kosmetyce i żywieniu

Kwasy fenolowe znajdują zastosowanie także w przemyśle kosmetycznym. Ze względu na silne działanie przeciwutleniające a także właściwości fotoochronne, przeciwbakteryjne i przeciwzapalne mogą być stosowane w kosmetykach przeciwtrądzikowych, przeciwstarzeniowych i niwelujących przebarwienia. Dodatkowo, niektóre kwasy fenolowe (np. wzbudzające pewne kontrowersje parabeny – estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego) są wykorzystywane jako środki konserwujące.

Właściwości prozdrowotne kwasów fenolowych oraz ich szerokie rozpowszechnienie w produktach spożywczych (przyprawy, zboża, warzywa, owoce, herbaty) jest także doceniane przez przemysł spożywczy. To właśnie przede wszystkim im liczne przyprawy zawdzięczają swoje właściwości poprawiające trawienie. Kwasy fenolowe i ich pochodne są stosowane jako składniki wzbogacające, prekursory substancji nadających lub poprawiających smak i zapach oraz jako związki biologicznie czynne poprawiające jakość i wartość żywności.


Literatura:
  1. Frątczak A, Bylka W i Studzińska-Sroka E: Fenolokwasy – budowa, działanie biologiczne i znaczenie w kosmetologii. Polish Journal of Cosmetology 2015; 18(4): 270-274.
  2. Gawlik-Dziki U: Fenolokwasy jako bioaktywne składniki żywności. Żywność. Nauka. Technologia. Jakość (2004); 4(41): 29 – 40.
  3. Parus A: Przeciwutleniające i farmakologiczne właściwości kwasów fenolowych. Postępy Fitoterapii 2013; 1: 48-53.